Q001 今まで確定申告をしたことがありません

Q 
7年ほど前からフリーランスでWebデザインをしています。年によって差はありますが、食べていくぶんくらいの収入はあります。
ただ、経理的な作業が苦手で、確定申告をしたことがありません。レシート類もあまりちゃんと保存していません。
今までは税務署に何も言われていないですが、ちょっとまずいような気がしてます。大丈夫でしょうか。(30代 男性)


どういった意味で「大丈夫だろうか」とお考えなのかわかりませんので、考え得る可能性を両方回答しておきます。
まず、「(納税の義務を果たすべき国民として、道義的に)大丈夫だろうか」という風に考えていらっしゃる場合。
まあ大丈夫ではありませんので、ただちに申告し、納税をして下さい。
面倒だったりやり方がわからない場合は、税理士に相談をすれば喜んで申告書を作ってくれるはずです。
次に、「(税務署に叱られたり、追徴税額がたくさんでたりしないかという意味で)大丈夫だろうか」と心配されている場合。
世の中には申告をしなくても税務署に見つかっていない方は少なからずいらっしゃいます。
それに賭けてみるのも一つの手です。
が、バレてしまった場合にはしっかり税金を取られ(食べていくくらいの収入があるとのことですので、それなりの額になる気がします。)、罰金も取られ、気まずい思いもしとイヤなこと尽くめですので、ご自身のメンタルの強さと相談しつつ方針を決めていただければと思います。。
ただ、ご相談のケースではおそらく申告をした方が良いと思います。
フリーランスの方の場合、確定申告をすることで天引きされていた税金が戻ってくるケースは多いので、むしろ申告をしないことによって損をしている可能性が高いですよ。
仮に年収700万円だとすれば、最大で70万円くらいの還付が受けられる可能性があります。
何十万円の損をしてでも申告をしたくないというのであれば止めはしませんが、そうでないのであればぜひお近くの税理士にぜひご相談下さい。